UNICAMP 2022 (2ª fase) - QUESTÃO 19
O mercado de drogas lícitas e ilícitas traz uma série de problemas à sociedade moderna, relativamente à saúde pública, evasão de divisas, criminalidade, entre outros. A cocaína, na forma de cloridrato, é um pó branco, muito solúvel em água, parcialmente solúvel em álcool e insolúvel em éter.
Como base livre, a cocaína é branca ou ligeiramente amarela, muito pouco solúvel em água, um pouco solúvel em álcool e solúvel em éter. A cocaína de rua (cocaína e crack) geralmente vem adulterada, contendo outras substâncias. Assim, a toxicidade e o efeito de sua ingestão são frequentemente afetados por esses adulterantes.
a) Considerando as informações do texto e utilizando as fórmulas estruturais dadas pela figura no campo de resposta, complete a referida figura, de forma a transformá-la na equação de equilíbrio entre o cloridrato de cocaína e a pasta base, identificando, na equação, as duas espécies químicas. Explique, levando em conta as interações intermoleculares envolvidas na solubilização, as diferenças de solubilidades descritas no texto.
b) O histograma da figura abaixo mostra os resultados dos testes de pureza de muitas amostras dos dois tipos de cocaínas comercializadas nas ruas de um estado brasileiro. De acordo com esses dados, em média, qual produto está mais adulterado: cloridrato de cocaína ou pasta base? Explique.
QUESTÃO ANTERIOR:
RESOLUÇÃO (Cursos Objetivo):
a)
A pasta base possui caráter predominantemente apolar, sendo solúvel em éter (apolar) estabelecendo ligações de dipolo induzido (forças de London) entre suas moléculas. É pouco solúvel em álcool (R — OH), que possui uma parte polar (—OH) e outra apolar (hidrocarbônica), e insolúvel em água (polar). O cloridrato de cocaína, que possui ligação iônica, forma ligação íon-dipolo com as moléculas de água, por isso é muito solúvel em água. É parcialmente solúvel em álcool (que possui hidroxila) e insolúvel em éter, apolar.
b) O cloridrato de cocaína é o produto mais adulterado, pois a ocorrência maior (em torno de 60%) apresenta pureza baixa (entre 5,1% e 10%).
A porcentagem de pureza da pasta base aumenta com o aumento da ocorrência da cocaína comercializada.
PRÓXIMA QUESTÃO:
QUESTÃO DISPONÍVEL EM:
